光诱导下的脱氧螺环化修饰新方法

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螺环化合物基于其季碳中心特性,因而在药物分子设计中具有很大的应用前景。

近些年来,自由基化学在螺环化合物的合成中应用广泛,大都基于分子内螺环化或者串联环化螺环化等策略。

图片来源Commun. Chem.

最近,瑞典皇家理工学院 Dinér小组借助光催化脱氧策略,成功实现了分子内、分子间串联螺环化去芳构化修饰。

图片来源Commun. Chem.

机理研究可见,基于前期工作,光催化辅以有机膦实现羧酸化合物的脱氧得到酰基自由基,随后实现环化,单电子转移后质子化实现芳基去芳构化转化。

图片来源Commun. Chem.

参考文献:Highly congested spiro-compounds via photoredox-mediated dearomative annulation cascade.

DIO:10.1038/s42004-022-00706-3.

小编之悟

瑞典皇家理工学院 Dinér小组借助光催化成功实现了羧酸化合物的脱氧串联螺环修饰过程。小编觉得此处是否也可实现氢迁移下的远程多样化修饰过程。或者能否实现脱氧苄基自由基下的串联螺环化转化。小伙伴有任何想法欢迎下方留言!麻烦点点小主点点关注。精彩文献赏析不断!

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