- A+
四取代烯基化合物是具有很高的药用价值片段，广泛应用于药物合成、天然产物分子修饰及材料分子切片中。而四取代的烯基硼酸酯是实现分子片段高效修饰最重要的前体，可实现四取代烯基多样化合物的合成。
四取代的烯基硼酸酯大都基于过渡金属催化下的非末端炔烃与烷基硼酸酯加成；或者烷基卤代烷在过渡金属催化下的硼固化。
图片来源Org. Chem. Front.
近些年来，无金属催化下的四取代烯基硼酸酯的合成也有报道，可借助碱或者膦化合物实现相应的烯基硼化转化。
图片来源Org. Chem. Front.
最近，华侨大学宋秋玲小组基于前期工作，成功实现了炔丙基胺化合物的脱胺烯硼化转化过程。
先前推文--三级胺的脱胺转化修饰新方法，脱氮下的连二修饰新方法，也有分享相关硼化工作。
机理研究可见，联硼酯在碱作用得到中间体A，随后与胺络合后，发生1,4-硼迁移过程得到烯基硼物种D，进一步实现偕二硼化去胺实现烯基硼化。
图片来源Org. Chem. Front.
参考文献：Base-Promoted Synthesis of Tetrasubstituted Alkenylboronates from Propargyl Amines and B2pin2 via Dual 1,4-Metallate Shift and B-N Elimination.
DIO:10.1039/D2QO01576E.
小编之悟
华侨大学宋秋玲小组长期致力于氟化学及硼化学的研究，先前推文--二氟卡宾的多样转化，也有分享其氟化学的工作。本文其基于先前硼化学研究的基础上，通过多步硼化加成过程，实现了脱胺下的烯基硼化转化。小编觉得此处对于联烯的溴代物种，是否也可实现类似的化学转化。先前推文--Cu催化下的烯基二氟二硼修饰新方法，也可参考。此处小伙伴有任何想法欢迎下方留言！麻烦点点小主点点关注。精彩文献赏析不断！
