烯基硼酸酯的芳氯化转化新方法

同碳分子中含多个反应活性基团的稳定分子在合成化学中具有重要合成意义。α-氯代烷基硼酸酯是一类稳定的双官能化分子，C-Cl、C-B键可通过碳亲电性、碳亲核性及碳自由基来解锁分子反应活性。因而其高效合成一直备受合成化学家的关注。

Matteson小组率先实现了此类物种的合成，策略基于二氯甲烷锂试剂加成到硼上，随后借助迁移过程，实现单氯保留下的目标产物。

最近，剑桥大学Gaunt小组报道了一例烯基硼酸酯化合物的芳氯代修饰的新方法，其小组借助光催化策略实现光催化下的单电子转移得到芳基自由基，从而实现烯基硼酸酯的双官能团。

机理研究可见，借助光催化策略可实现高价碘的芳基试剂的芳基自由基化，随后加成烯基硼酸酯，而协同催化的Fe实现氯代从而实现α-氯代硼酸酯化合物的合成。

参考文献：Multicomponent synthesis of a-chloro alkylboronic esters via visible-light-mediated dual catalysis.

DIO:10.1016/j.chempr.2022.10.010.

小编之悟

剑桥大学Gaunt小组报道了一例烯基硼酸酯化合物的芳氯代修饰的新方法，基于协同催化策略实现单电子转移下的串联过程，而Fe催化剂实现了Cl的传递过程。小编觉得此处是否可以辅助金属接力，手性配体调控实现不对称化转化过程。此处小伙伴有任何想法欢迎下方留言！麻烦点点小主点点关注。精彩文献赏析不断！