中山大学徐新芳:金催化炔烃的多官能团化

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中山大学徐新芳课题组最近报道了一种金催化的末端炔与醇和醌单亚胺的三组分氧化反应制备α-酮缩醛的策略。该策略通过一锅法将原位生成的金烯醇中间体与醌单亚胺反应,在炔烃碳碳三键上安装了三个氧原子,实现了末端炔烃的氧化-氧烷基化-芳氧基化的多官能团化。机理研究表明:金催化剂首先与炔烃配位 (A) 后被 8-甲基喹啉氮氧化物氧化生成金卡宾中间产物B,然后,中间产物B与醇(2)加成形成氧鎓酰中间体C或与金烯醇中间体C’。最后,这种活性中间体(CC’)与醌单亚胺 (3)发生1,6-加成反应,得到产物并再生金催化剂,完成催化循环。

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