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近日,苏黎世联邦理工学院Erick M. Carreira课题组报道光介导分子间非活化烯烃的环丙烷化反应。该工作存在以下亮点:1. 以苯并吩噻嗪衍生物为有机光敏剂,还原α-溴代-β-酮酯和α-溴代丙二酸酯,与未活化烯烃在空气条件下加成、烯醇化后环丙烷化;2. 该转化具有好的官能团兼容性,包括酸、醇、卤代物、酯、酮、腈、醚、酰胺、硅烷、锡烷、硼酯和芳烃;烯烃可以囊括单取代、双取代以及三取代;3. 机理探究方面发现,丙二酸酯类底物需要加入Li盐协助烯醇化,来实现后续环丙烷化,而β-酮酯类底物不需要,此外,还发现β-酮酯类底物在碱性条件下会分解,而丙二酸酯类底物不会,加入Li盐会加速起始底物分解。
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